Над полотном «Крестный ход в дубовом лесу» Репин работал в общей сложности почти полвека. Первые эскизы он сделал ещё в 1877 году, когда в возрасте 33 лет вернулся в родной Чугуев после трехлетнего пребывания по стипендии в Париже, а последние мазки наложил непосредственно перед продажей в 1924 году, уже будучи 80-летним старцем, вынужденно проживающим в эмиграции в Финляндии. Как минимум дважды картина кардинально переписывалась. Менялись композиция и цветовое решение. Даже дубовый лес в окрестностях Чугуева, увековеченный на полотне, не дождался завершения работы. Приехав однажды домой из зарубежной поездки, Репин обнаружил вместо вековых дубов пеньки.
После поездки в Коренную пустынь в окрестностях Курска, славившуюся своими крестными ходами, художник отложил почти готовое полотно и начал новую картину. Так появился знаменитый «Крестный ход в Курской губернии», хранящийся ныне в Третьяковской галерее. Первый вариант «Крестного хода» Репин показал только через десять лет. Картина впервые демонстрировалась на выставке 1891 года вместе с только что законченными «Запорожцами». Причем, если «Запорожцев» сразу же купил для своей коллекции царь Александр III, то «Крестный ход в дубовом лесу» особого коммерческого успеха не имел. Продать картину удалось лишь три десятилетия спустя.